戴笠七岁那年，母亲为他在当地私塾办理了入学手续。九岁时，私塾先生毛逢乙指导他通读了 “四书”，到了十岁，戴笠便开始尝试习作。十一岁时，在母亲的悉心鼓励与教导下，他进入了当地小学就读，也正是在母亲的影响下，他自幼便养成了忠孝的品性。

　　这种由母亲严格教导、培养小孩子的情况并不罕见。戴笠自幼丧父，在意志坚定的母亲的严格督促下成长。戴母出身浙江山区一个显赫家族，当地匪患猖獗，她一心想要让这个已然衰落的家族维持住温雅的门面。为此，她不遗余力地供儿子读书，还时常告诫他，切勿重蹈丈夫的覆辙 —— 她的丈夫曾是衙门巡警，对上司唯唯诺诺，软弱无能。后来不少人提及，即便戴笠凭借自身能力成为令人畏惧的人物，依旧对母亲极为孝顺，而他的母亲也活到了八十多岁的高龄。

　　戴笠常常叮嘱手下，要向自己的母亲学习，学习她打理繁杂事务的出众能力。每当戴笠性情失控，像对待仆人般虐待下属时，只要母亲轻声且坚定地劝说，他便会立刻平复情绪，压下怒火。显然，只有母亲能完全管束住他，而他也是母亲最为疼爱的孩子。1946 年戴笠飞机失事身亡后，没人敢将这个噩耗告知他的母亲，只是谎称戴笠受蒋介石指派前往美国谈判。即便后来她或许猜到了真相，也始终未曾表露分毫。即便 1948 年毛人凤带领戴笠昔日的助手们为她庆贺八十大寿时，她依旧神色如常，未曾流露出半点异样。次年，戴笠的母亲便与世长辞。

　　或许在母亲眼中，戴笠是个心地善良的人，但从少年时期起，他就已是个行事 “剽悍”、受人敬畏却未必讨同学喜欢的小伙子。尽管他很擅长伪装善良，可早在十岁上小学时，就已暴露出自私自利、不守规矩、沉迷嫖赌的捣蛋本性。不过，他天生具备领导才能。1909 年，戴笠离家进入县立文溪高小求学，十六岁时便担任了学校 “青年会” 主席，该组织以宣传卫生知识、倡导进步思想、反对与裹足陋习为宗旨。戴笠的记忆力十分惊人，1913 年从一数到高小毕业时，他以全班第一名的优异成绩毕业。

　　毕业后的第二年，戴笠步入了婚姻殿堂。他的妻子毛秀丛，其父毛应升是枫林镇的地主，该镇距离县城仅两三公里路程。显然，这段婚姻并未让戴笠满意，至少没能约束住他放荡不羁的性子。从各方面来看，他都算不上称职的丈夫，依旧沉迷吃喝嫖赌，最终甚至引起了当地警方的关注。

　　1914 年秋天，戴笠考入浙江省第一中学，在校就读了三个月。凭借着过人的聪慧，他赢得了老师的器重和同学们的信赖，然而在 1916 年，他因偷窃被学校发现，遭到开除（次年，他的儿子戴藏宜出生）。之后，他在杭州一家豆腐坊短暂务工，二十岁时便返回山区老家与家人团聚。

　　但江山的生活并未比杭州更顺遂。戴笠对赌博的痴迷让他陷入了更深的麻烦之中。他的扑克牌技艺十分娴熟，多年来还练就了洗牌作弊的本事，平日里赌博时常常作弊。

　　当时，县里的警察为了禁赌，常常在光天化日之下逮捕赌徒。为了躲避罚款，当地大多数成瘾的赌徒都会在夜晚聚集到夏口河对岸的一片空地上赌博。为了尽最大可能避免弄湿衣物，戴笠常常乘坐一只装稻米的滚筒过河前往。有一天晚上，他因屡次作弊被其他赌徒发现，遭到一顿痛打，被打得鼻青脸肿（这或许就是后来梅乐斯误以为他的牙齿是被打掉的真正原因）。

　　为了保命，戴笠卖掉了偷来的扇子，凑够路费再次前往杭州，并在那里自愿加入了由潘国纲指挥、总部设于宁波的浙江陆军第一师。

　　参军之后，戴笠依旧没有戒除赌博的恶习。他所接受的军事训练，后来被证明完全不合格。每天晚上熄灯后，他总会翻越栅栏溜出兵营，与外面的流氓、无赖们打牌赌博。不管戴笠是否在赌博中作弊，他确实通过打牌赚了不少钱。他用这些钱请战友们吃喝玩乐（他身边总备着酒、西瓜籽等小吃），还凭借这样的形式结交了不少地痞流氓，而这些人最终又将他介绍给了青帮成员。

　　后来，这些夜间外出赌博的行为让戴笠受到了上司的惩罚，他索性当了逃兵。1918 年前后，他在宁波一带辗转谋生，直到母亲赶来，执意将他带回江山，并为他在一所正规的民间学校办理了入学手续。显然是在母亲的督促下，这个 “浪子” 参加了衢州师范学校的入学考试，并于 1919 年以第二名的优异成绩成功考取。尽管学校无偿提供教育，但戴笠并无心成为一名小学教师。他经常在钱塘江上下游一带游荡，足迹遍布衢州、金华、杭州、宁波等地。

　　1921 年，戴笠借助自己与青帮的关系离开杭州前往上海。在那里，他在杭州秘密帮会的 “师傅” 的引荐下，结识了当时上海最有权势的青帮头子黄金荣。凭借这些人脉关系，在刘志陆、张啸林、王晓籁等一众流氓大亨横行的年代，戴笠与这些臭名昭著的上海流氓、“打手” 们成了好友。

　　不过在这些混杂的帮匪眼中，戴笠仅仅是又一个跑腿办事的小弟。他曾在赌场担任私人保镖或跑堂，常常处于失业状态，只能想方设法赚取外快或寻找靠山来维持生计。但即便生活窘迫，衣着廉价，他也从始至终保持着衣冠整洁的模样。比如在杭州 “打流” 期间，为了保持自己仅有的一套夏装干净整洁，他常常跑到西湖边人迹罕至的地方，脱下衣裤清洗，然后晾在向阳的岩石上晒干，自己则在一旁给帆布鞋上粉，直到鞋子看起来像新的一样。

　　到了上海，戴笠依旧努力维持着这样的形象。他每晚都会清洗自己仅有的一套西服，趁着睡觉时晾干，因此在旁人眼中，他总是比实际境况显得更为得体。事实上，他当时是依靠在商务印书馆任职的表弟张冠夫供养生活。1920 年前后，张冠夫在小北门租了一间小阁楼，与妻子同住，戴笠则睡在这对夫妇床边的地板上。这一情况也导致戴笠与表弟媳王秋莲之间的关系十分紧张。戴笠曾试图通过表弟在商务印书馆谋求一份工作，却因表弟媳的阻挠未能如愿，有一次甚至被她拒之门外。

　　尽管遭到表弟媳的反对，张冠夫后来还是追随戴笠进入了情报工作系统，1931 年成为戴笠联络组的一员，1937 年更是接受了苏浙行动委员会经理处中将以及军统财务处副处长的任命。即便获得了这些优厚的待遇，张冠夫的妻子依旧看不起戴笠。在她眼中，这位后来的秘密警察头子不过是个瘪三，永远是个 “沐猴而冠” 的角色。而到了后来戴笠权倾一时、风光无限的年代，他也对张冠夫的妻子极为鄙夷，称她为毫无姿色的 “黄脸婆”。与此同时，他还怂恿表弟纳妾，让表弟的妻子与年轻貌美的小妾同住在一个屋檐下，以此来报复和折磨她。

　　有人称，1923 年前后，戴笠断断续续地与表弟、表弟媳同住了一年时间。每当表弟前往商务印书馆上班时，戴笠便常常前往上海小东门的十六铺一带游荡，在当地的流氓圈子里也算是小有名气。十六铺是一个混乱的商业区域，走出了杜月笙这样的人物。而这位大名鼎鼎的青帮头子，正是在那时察觉到年轻的戴笠是个可塑之才。关于这位青帮头子与后来蒋介石麾下特工首脑戴笠的关系，杜月笙的机要秘书万墨林的说法最具权威性。万墨林后来加入了戴笠的军统，他在 1928 年回忆称，当时 31 岁的戴笠正以情报员的身份为胡靖安效力，他深知自己未来的发展离不开在上海地下社会建立同盟，于是便有了结交青帮势力的想法。

　　随后，戴笠拜访了当时的上海警备区司令杨虎，杨虎直言不讳地告诉他：“你若想在上海开展情报工作，必须与一个人建立联系。” 而这个人，自然就是杜月笙。

　　后来，戴笠、杨虎与杜月笙三人结拜为异姓兄弟（戴笠比另外两人小八九岁），因此戴笠一直称呼杜月笙为 “三哥”。得知戴笠与地下社会势力有着如此深厚的纠葛后，他的嫡亲表弟张冠夫惊恐万分，当即把戴笠赶出了家门，生怕受到他的牵连，危及自家的安全。

　　在那段 “打流” 的岁月里，戴笠时常回到江山山区。1922 年，或许是凭借着曾就读于省立师范学校的经历，他设法谋得了仙霞乡学务委员的职位。两年后，28 岁的他在保安村组建了名为 “团兵队” 的军事组织。尽管这支自卫武装曾为保卫保安村，参与过打击孙传芳同盟孟昭月的江浙战争，但他们的主要活动还是以 “清乡” 为主，而戴笠在其中担任主力打手。戴笠这支小小的武装力量在打击地方土匪的行动中成效显著。他常常主动请缨，在漆黑的暴雨之夜，亲自攀爬荆棘丛生、灌木密布的山坡，搜捕团兵队的敌对分子。戴笠的勇敢与坚韧显而易见，更加不用说他身上那份凶狠与野蛮。然而，保安村的自卫团终究是难以抵挡孟昭月的部队，无奈之下，戴笠再次决定离开江山，前往外面的世界闯荡一番。

　　一次胡宗南来杭州时，戴笠有幸与他结识。在后来的岁月里，胡宗南成为了戴笠在黄埔毕业的将领中最重要的盟友。戴笠在讲述与胡宗南的相识过程时，语气生动，仿佛在诉说《三国演义》《水浒传》中的兄弟结盟故事。那天，戴笠正在西湖边灵隐寺入口处的一块岩石上晾晒自己那套由灰色军装改制而成的衣物，自己则光着身子躲在水中等待衣服晾干。这时，一队学生在一位年轻男老师的带领下路过，其中有学生看到岩石上的衣物和鞋子，便上前去拿。戴笠见状立刻大喊，让他们把衣服放下。那位老师发现戴笠没有穿泳衣，便让学生们将衣物放回岸边继续晾晒。虽然两人未曾交谈，但都对水中戴笠的尴尬处境报以善意的微笑。

　　过了一会儿，等学生和老师离开后，戴笠穿上了晾干的衣服。之后，他特意前往当地小学，向那位体贴周到的 “寿山老师” 表达谢意，而这位老师正是胡宗南。不久后，胡宗南考入黄埔军校，成为了蒋介石极为器重的 “天子门生” 之一。于是，早在胡宗南成为 “西北王”、戴笠成为蒋介石的秘密警察头子之前，两人便已然志趣相投，更有着共同的勃勃野心。

　　戴笠曾称，他人生中另一个重要的机遇是天意使然 —— 在上海与蒋介石的会面。尽管会面的具体时间已无从考证，但大概率发生在 1921 年。当时，蒋介石正与戴季陶、陈果夫等一群好友在上海经营股票交易市场，为孙中山筹集革命经费。

　　戴笠当时竟然结识了所有这些人，不过在这些革命派眼中，他只是个不起眼的 “小瘪三”。每当他们要人跑腿办事、冲泡热茶时，戴笠便会被召唤使唤。戴季陶很快发现，这个极力讨好他们的年轻人与自己同姓，于是便询问起他的人生目标。

　　戴笠察觉到这些人绝非普通的记者或商人，当时常有一些名为 “光棍”、实则为革命党信使的人频繁往来，因此他猜测这些人或许是孙中山在广州的特工人员。但他并未敢直言，起初只是对戴季陶说道：“只要能有口饭吃，做什么都可以。” 后来，他终于向戴季陶倾诉，自己正是怀着 “干一番轰轰烈烈的事业” 的渴望，才来到上海过着 “打流” 的生活。听了这番话后，这位长辈对戴笠的态度渐渐发生了转变。蒋介石注意到戴季陶对这个年轻人格外关照，而戴笠也早已改口称呼戴季陶为 “叔叔”，于是便开始交给戴笠一些更重要的任务。当然，过了许久之后，戴笠才真正成为蒋介石的亲信，但他们之间密切的关系，早在戴笠当年在上海街头 “打流” 的日子里便已埋下了伏笔。

　　此外，尽管戴笠极为反感他人提及自己早年的这些往事（而且凡是敢随意谈论的人，往往都会遭遇不幸），但他自己却很喜欢讲述那段完全依靠自身能力谋生的经历。每当谈起当年为生存而不择手段的过往时，他常常放声大笑。在他看来，那段岁月是人生的 “陶冶” 阶段，如同瓷器塑形、金属冶炼一般，磨砺了他的意志。他唯一的遗憾，便是没能更早地预见蒋介石日后会晋升得如此之快，以至于未能及时在这位未来的领袖身上下注。

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